O designer nasceu em Pindamonhangaba (SP) e teve seu primeiro contato com a moda quando o pai se casou com uma modelista que trabalhava para renomados estilistas como Clodovil, Dener, Conrado Segreto e Reinaldo Lourenço. Aos 28 anos, após trabalhar por 10 anos como gerente financeiro de uma empresa em São Paulo, Diego cansou do emprego e se mudou para Nova York.
Para passar o tempo, frequentava o Gramercy Park e observava as mulheres chiques e elegantes, com bolsas enormes, que por ali passavam. Interessado pela construção das peças, o designer voltou ao Brasil para um curso de costura com duração de duas semanas. Ao voltar para Nova York, comprou uma máquina industrial e confeccionou sua primeira peça, “meio torta e com alça de bambu, que foi vendida por 60 dólares”, disse Rocha.
Atualmente, o designer vende suas bolsas com preços que variam de US$ 700 (cerca de R$1.100) a até US$ 3.500 (cerca de R$ 5.500), possui uma loja própria em Chicago, nos Estados Unidos, e recebeu o prêmio de melhor designer de bolsas feitas à mão do 2011 Independent Handbag Awards. A premiação é como o Oscar da bolsa dos EUA e conta com participação de designers de todo o mundo - nesta edição foram mais de 1.200 concorrentes. A peça de Rocha que recebeu o prêmio foi a “Baby Jane”, feita em pele de avestruz e com inspiração nos anos 1940.
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